L'histoire légendaire des origines de Château-Regnault est chantée dans le célèbre poème épique des Quatre fils Aymon. Contraints de fuir la cour de Charlemagne sur leur cheval Bayard, les quatre frères se réfugièrent sous les arbres de la vieille forêt des Ardennes et y construisirent une forteresse inexpugnable. La réalité n'est guère éloignée de la légende. Aux IXe et Xe siècles, la contrée était le théâtre d'une grande agitation et les prouesses étonnantes accomplies par les chevaliers de la cour de Charlemagne et de ses successeurs ont pu donner quelques fondements aux faits toujours grossis et embellis par l'imaginaire du poète. Il est certain que Château-Regnault existait en 1185. Ses terres étaient alors dans la mouvance du comté de Rethel. En 1227, Hugues IV, dit Huart, releva la forteresse et attira les habitants et les colons autour de sa châtellenie en leur promettant la même liberté et les mêmes coutumes qu'au château de Bouillon. Terre souveraine jusqu'en 1545, Château-Regnault passa sous l'administration de François de Clèves et prit bientôt le titre de principauté. Devenus princes indépendants, s'attribuant tous les privilèges d'un roi et battant monnaie, les seigneurs de Château-Regnault exerçaient une domination sur tous les villages voisins qu'ils avaient plus ou moins ouvertement usurpés. Les rois de France étaient plutôt favorables à la formation de cette principauté, car le cordon de petits états souverains qui se situaient à la frontière formait une défense naturelle à la France, contre les agressions de l'Allemagne. En 1554, les Espagnols franchirent la frontière et brûlèrent tout le pays. Ce qui avait été épargné par l'incendie ne résista pas au débordement de la Meuse. François s'employa à soulager les misères des habitants, à relever le château de ses ruines et à lui donner un aspect imposant. Devenue princesse souveraine, sa fille, Catherine de Clèves, épousa en secondes noces Henri de Guise, en 1568. « Vif à concevoir, prompt à répondre, judicieux à prendre son parti et toujours plus intrépide à mesure que croissait le danger », le jeune prince donna un nouvel essor au gouvernement du pays. Ardent champion du catholicisme, il organisa la principauté comme une ligne de défense contre la Réforme. Quelques décennies plus tard, Richelieu voyant à son tour en ces terres souveraines un rempart naturel contre les ennemis de la Couronne, entreprit des négociations avec Marguerite de Lorraine. L'heure de la disparition de la principauté était venue et les habitants, jusque-là libres et indépendants, furent soumis aux lois françaises.
